Let's Encrypt کاملاً قابل استفاده است، ولی چون هر ۹۰ روز منقضی می‌شود، خودکارسازی اجباری است — تمدید دستی دیر یا زود فراموش می‌شود و سرویس ایمیل می‌خوابد.

مسیر پیشنهادی روی ویندوز:

1. یک کلاینت ACME ویندوزی نصب کنید (مثل win-acme). این ابزارها معمولاً خودشان یک Scheduled Task برای تمدید می‌سازند.
2. روش اعتبارسنجی را انتخاب کنید:
   • HTTP-01 — نیاز به باز بودن پورت ۸۰ دارد
   • DNS-01 — اگر پورت ۸۰ بسته است یا گواهی wildcard می‌خواهید، این را انتخاب کنید
3. مرحله‌ی کلیدی که اکثراً فراموش می‌شود: بعد از هر تمدید، گواهی جدید باید به PFX تبدیل و به SmarterMail معرفی شود و سرویس ری‌استارت شود. اگر این را خودکار نکنید، وب‌میل گواهی جدید می‌گیرد ولی IMAP/SMTP همان گواهی منقضی قدیمی را سرو می‌کنند.

win-acme امکان اجرای اسکریپت بعد از تمدید را دارد؛ یک اسکریپت PowerShell بنویسید که تبدیل + جایگزینی + ری‌استارت سرویس را انجام دهد.

حتماً یک مانیتورینگ بگذارید که تاریخ انقضای گواهی روی پورت ۹۹۳ را چک کند و قبل از انقضا هشدار بدهد. تمدید خودکار هم گاهی می‌شکند.